מקורו
"יש מקומות שאין ישנים כל שבעת הלילות, בבית היולדת, זכר או נקבה, לשמירה. כדאמרינן [ברכות נד]: שלש צריכין שימור, ואחת מהן יולדת, ובליל השמיני [נוהגין כן לא לישון] בכל מקום, וזהו שאמרו ז"ל [ב"ק פ.]שבוע הבן ושבוע הבת, שבוע הבן קודם". [אורחות חיים – הל’ מילה]
רמז מאברהם אבינו
אמר הפני מנחם זצ"ל: כתיב וירא אליו ה’ באלוני ממרא, ופירש רש"י: הוא שנתן לו עצה על המילה. ומקשין העולם איך יתכן שאברהם אבינו ע"ה אחר שנצטוה מהשי"ת למול את עצמו, וכבר עמד בכמה נסיונות, ישאל עצה על המילה. ונראה לומר בזה כעין רמז על מנהג הוואך נאכט, שבלילה שקודם המילה זימן אליו את חבריו – ענר אשכול וממרא, ונתייעצו על המילה, היינו שנדברו בענין ההכנה איך לגשת המילה.
[פני מנחם – מועדי שמחה, עמ’ י]
תשוקה למצות מילה שלמחרת
אמר החידושי הרי"מ זצ"ל: את הלילה שלפני ברית מילה מכנים בשם ‘ליל שימורים’ [וואך נאכט באידיש], הרה"ק מבארדיטשוב זי"ע היה ניער בכל לילה של מוצאי פסח וסוכות, עומד ומחכה ומשתוקק כבר ליום כי יאיר ויבוא, ושוב יקיים מצות תפילין אחרי הפסקה של שמונה ימים. מצות מילה מקיים אדם לעתים נדירו יותר, ולכן עליו להיות ער כל הלילה, לחכות ליום כי יאיר שכבר יוכל לקיים המצוה.